Том Хэнсон — талантливый автор, чьи остроумные фразы украшают тысячи поздравительных открыток. Он искренне верит, что настоящая любовь должна быть идеальной, как в кино, и однажды встречает её — свою коллегу Саммер. Девушка кажется ему воплощением мечты, и Том уверен: она — та самая.
Но следующие 500 дней их романа разрушают все его представления о любви. Вместо предсказуемого хеппи-энда Тома ждут неожиданные повороты, смешные недоразумения и горькие прозрения. Он понимает: счастье нельзя запланировать, как текст для открытки, — оно приходит тогда, когда ты меньше всего его ждёшь, и часто выглядит совсем не так, как ты себе представлял.